1,3-Dihydroxyaceton výrobní metody a aplikace úvod CAS 96-26-4

1,3-Dihydroxyaceton Úvod

1,3-Dihydroxyaceton je organická sloučenina s molekulovým vzorcem C3H6O3, což je polyhydroxyketóza a nejjednodušší ketóza.Vzhled je bílý práškový krystal, snadno rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je voda, ethanol, ether a aceton.Bod tání je 75-80 ℃ a rozpustnost ve vodě je > 250 g/l (20 ℃).Má sladkou chuť a je stabilní při pH 6,0.1,3-Dihydroxyaceton je redukující cukr.Všechny monosacharidy (pokud existují volné aldehydové nebo ketonkarbonylové skupiny) mají redukovatelnost.Dihydroxyaceton splňuje výše uvedené podmínky, proto patří do kategorie redukujícího cukru.

Jedná se především o metody chemické syntézy a metody mikrobiální fermentace.Existují tři hlavní chemické metody pro 1,3-dihydroxyaceton: elektrokatalýza, kovová katalytická oxidace a kondenzace formaldehydu.Chemická výroba 1,3-dihydroxyacetonu je stále ve stádiu laboratorního výzkumu.Výroba 1,3-dihydroxyacetonu biologickým způsobem má významné výhody: vysokou koncentraci produktu, vysokou míru konverze glycerolu a nízké výrobní náklady.Výroba 1,3-dihydroxyacetonu v Číně i v zahraničí využívá především metodu mikrobiální přeměny glycerolu.

Metoda chemické syntézy

1. 1,3-dihydroxyaceton se syntetizuje z 1,3-dichloracetonu a ethylenglykolu jako hlavních surovin prostřednictvím karbonylové ochrany, etherifikace, hydrogenolýzy a hydrolýzy.1,3-Dichloraceton a ethylenglykol se zahřívají a vaří pod zpětným chladičem v toluenu za vzniku 2,2-dichlormethyl-l,3-dioxolanu.Poté reagují s benzylidenem sodným v N,N-dimethylformamidu za vzniku 2,2-dibenzyloxy-1,3-dioxolanu, který se pak hydrogenuje za katalýzy Pd/C, čímž se syntetizuje 1,3-dioxolan-2,2-dimethanol, který se potom hydrolyzuje v kyselině chlorovodíkové za vzniku 1,3-dihydroxyacetonu.Surovinu pro syntézu 1,3-dihydroxyacetonu pomocí této metody lze snadno získat, reakční podmínky jsou mírné a katalyzátor Pd/C lze recyklovat, což má důležitou aplikační hodnotu.

2. 1,3-dihydroxyaceton byl syntetizován z 1,3-dichloracetonu a methanolu prostřednictvím karbonylové ochrany, etherifikace, hydrolýzy a hydrolýzy.1,3-dichloraceton reaguje s přebytkem bezvodého methanolu v přítomnosti absorbentu za vzniku 2,2-dimethoxy-1,3-dichlorpropanu, který se poté zahřívá s benzylátem sodným v N,N-dimethylformamidu za vzniku 2,2-dimethoxy -1,3-dibenzyloxypropan.Poté se hydrogenuje za katalýzy Pd/C za vzniku 2,2-dimethoxy-1,3-propandiolu, který se poté hydrolyzuje v kyselině chlorovodíkové za vzniku 1,3-dihydroxyacetonu.Tato cesta nahrazuje karbonylový chránič z ethylenglykolu na methanol, což usnadňuje separaci a čištění produktu 1,3-dihydroxyacetonu, který má důležitou vývojovou a aplikační hodnotu.

3. Syntéza 1,3-dihydroxyacetonu za použití acetonu, methanolu, chloru nebo bromu jako hlavních surovin.Aceton, bezvodý methanol a plynný chlor nebo brom se používají k výrobě 2,2-dimethoxy-1,3-dichlorpropanu nebo 1,3-dibrom-2,2-dimethoxypropanu procesem v jedné nádobě.Poté se etherifikují benzylátem sodným za vzniku 2,2-dimethoxy-1,3-dibenzyloxypropanu, který se pak hydrogenuje a hydrolyzuje za vzniku 1,3-dihydroxyacetonu.Tato cesta má mírné reakční podmínky a reakce „one pot“ se vyhýbá použití nákladného a dráždivého 1,3-dichloracetonu, takže je levná a vysoce hodnotná pro vývoj.

Aplikace

1,3-Dihydroxyaceton je přirozeně se vyskytující ketóza, která je biologicky odbouratelná, jedlá a netoxická pro lidské tělo a životní prostředí.Jedná se o multifunkční aditivum, které lze použít v kosmetickém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu.

Používá se v kosmetickém průmyslu

1,3-Dihydroxyaceton se používá hlavně jako formulační přísada v kosmetice, zejména jako opalovací krém se speciálními účinky, který může zabránit nadměrnému odpařování vlhkosti pokožky a hraje roli při hydrataci, ochraně před sluncem a UV záření.Kromě toho mohou ketonové funkční skupiny v DHA reagovat s aminokyselinami a aminoskupinami kožního keratinu za vzniku hnědého polymeru, který způsobí, že pokožka lidí vytvoří umělou hnědou barvu.Dá se tedy použít i jako simulant slunečního záření k získání hnědé nebo nahnědlé pokožky, která vypadá stejně jako výsledek dlouhodobého vystavení slunečnímu záření, takže vypadá krásně.

Zlepšete procento libového masa prasat

1,3-Dihydroxyaceton je meziprodukt metabolismu cukrů, hraje důležitou roli v procesu metabolismu cukrů, snižuje tělesný tuk prasat a zlepšuje procento libového masa.Japonští vědečtí a technologickí pracovníci pomocí experimentů prokázali, že přidání určitého množství DHA a směsi pyruvátu (vápenaté soli) do krmiva pro prasata (v hmotnostním poměru 3:1) může snížit obsah tuku ve vepřovém mase o 12 % na 15 % a odpovídajícím způsobem se sníží i obsah tuku v kýtě a nejdelší zádové svalovině se zvýšením obsahu bílkovin.

Pro funkční potraviny

Doplnění 1,3-dihydroxyacetonu (zejména v kombinaci s pyruvátem) může zlepšit rychlost metabolismu v těle a oxidaci mastných kyselin, potenciálně účinně spalovat tuk pro snížení tělesného tuku a oddálit nárůst hmotnosti (účinek na hubnutí) a snížit míru výskytu související nemoci.Může také zlepšit citlivost na inzulín a snížit hladinu cholesterolu v plazmě způsobenou dietou s vysokým obsahem cholesterolu.Dlouhodobé suplementace může zvýšit míru využití krevního cukru a ušetřit svalový glykogen. U sportovců může zlepšit jejich aerobní vytrvalostní výkon.

Jiné použití

1,3-dihydroxyaceton lze také přímo použít jako antivirové činidlo.Například při kultivaci kuřecích embryí může použití DHA výrazně inhibovat infekci virem psinky, přičemž zabije 51 % až 100 % viru.V kožedělném průmyslu lze DHA použít jako ochranný prostředek pro kožené výrobky.Kromě toho lze konzervační látky složené převážně z DHA použít ke konzervaci a konzervaci ovoce a zeleniny, produktů z vodních organismů a masných výrobků.